Kalè polìs è il vecchio nome della città di Gallipoli, il cui significato è città bella. Nel 265 A.C. venne conquistata dai Romani, che la collegarono alla Via Traiana, aumentando così le possibilità di scambi commerciali, grazie anche allo sviluppo del piccolo porto, trasformandolo così in un importante scalo commerciale ricco di attività portuali. Durante la dominazione romana inoltre, la città venne modificata in centro militare ed utilizzata come punto di appoggio strategico, successivamente, venne adattata a municipio.
Intorno al 450 A.C. la città attraversò uno dei periodi più brutti passati alla storia, dovuto alle numerose ingiustizie e repressioni ad opera dei Barbari. In seguito intorno al 500 D.C. Gallipoli, passò nelle mani del popolo bizantino, che in quel tempo dominava l’intero Sud Italia. La dominazione si protrasse per circa 500 anni, e successivamente, si concluse con il passaggio al potere dei Greci dell’Impero Romano. In questo momento la città subisce una forte trasformazione, vengono costruite numerose fortificazioni, ed inoltre diventa un punto d’appoggio per la flotta Navale del popolo dominante.

Nel 1100 la città passa in mano ai Normanni, successivamente viene assediata da Carlo I D’Angiò, che si conclude con la capitolazione nel 1269.
In seguito passa nelle mani degli Aragonesi grazie ai quali, Gallipoli subisce una importante mutazione economica, dovuta soprattutto al continuo crescere dei traffici portuali. Durante i secoli successivi, la città subisce diverse dominazioni, e grazie all’importante centro portuale e alla classe mercantile, diviene un importante centro per il commercio oleario delle lampade, una attività di vitale importanze in quel periodo, diventando insieme alla città di Taranto, una piattaforma commerciale tra le più importanti del mediterraneo. Grazie a questa ricchezza, Gallipoli, riesce a guadagnare sempre più stima, riuscendo così ad affermarsi come importante centro portuale del commercio in Puglia per molti anni.