La Fontana Greco-Romana, si trova nei pressi del porto, precisamente vicino al ponte che collega la città vecchia con la nuova. Non molto tempo fa, la fontana veniva considerata come una delle più vecchie in Italia, se non una delle prime ad essere costruite, ma dopo maggiori studi, si è stabilito che l’età della Fontana Greca risale al periodo Rinascimentale. Inizialmente fu costruita nella zona dove sorgevano le “antiche terme”, quella che oggi viene chiamata “fontanelle” zona situata nei pressi del vecchio Ospedale “Sacro Cuore” e si suppone che la Fontana era parte integrante delle terme, successivamente, vuoi per l’erosione causata dal mare venne spostata presso la chiesa di San Nicola, ormai andata persa e nel 1560 venne definitivamente spostata nel punto dove si trova ora. Inizialmente la fontana era composta da una sola facciata, quella a scirocco, successivamente, con l’ultimo spostamento, venne costruita a spese del Comune di Gallipoli, la facciata situata a tramontana.

La facciata a scirocco è la più antica ed è molto ricca di ornamenti, nella base troviamo quattro piedistalli, che sorreggono quattro cariatidi, rispettivamente due maschili e due femminili. In alto troviamo l’architrave con scene delle fatiche di Ercole. La facciata si divide in tre riquadri raffiguranti tre ninfe della mitologia: Dirce, Biblide e Salmace.
Nella parte bassa troviamo tre vasche destinate alla raccolta dell’acqua che sgorgava dai fori presenti nelle statue. Ancora più in basso era presente una vasca più grande che raccoglieva l’acqua da quelle superiori, questa vasca oggi è coperta dal manto stradale.

Nella facciata a tramontana, realizzata per sostenere quella a scirocco troviamo diverse decorazioni con pinnacoli laterali e rosoni a conchiglia, e ben visibile lo stemma di Gallipoli. In basso troviamo una grande vasca, in passato utilizzata come abbeveratoio per gli animali in sosta.

Attualmente, la Fontana, fortemente consumata dal tempo, è in fase di restauro da diversi anni.